حكم Markovnikov VV جوهر وأمثلة

التفاعلات الكيميائية في مكان تدمير الرابطة المزدوجة في الألكينات والألكاينات في الثلاثي يمكن أن تنضم جزيئات مختلفة. ما يخضع لقوانين هذه العملية؟ درست سلوك المتماثلات غير المتكافئة من الاثيلين وفي gidrogalogenirovanii ترطيب عالم روسي VV Markovnikov. وجد أن آلية رد الفعل من تدفق يتوقف على مدى عدد من الهيدروجين مع الكربون على اتصال مع الرابطة المزدوجة. وضعت فرضية الأمام من قبل عالم، وأكد بعد الاكتشافات في مجال التركيب الذري. وقد وضعت قاعدة ماركوفنيكوف الأساس لإنشاء نظرية علمية مع التطبيق العملي. انها تسمح لك لتنظيم أكثر كفاءة إنتاج البوليمرات، ومواد التشحيم، الكحول.

قاعدة ماركوفنيكوف

عالم روسي في النشاط تكريس الكثير من الوقت لدراسة آلية غير المتماثلة الكواشف التعلق الهيدروكربونات غير المشبعة. في مقالته التي نشرت باللغة الألمانية في عام 1870، وجه VV Markovnikov اهتمام المجتمع العلمي على انتقائية تفاعل هاليدات الهيدروجين مع ذرات الكربون الموجود في الرابطة المزدوجة في الألكينات غير متماثل. وأشار الباحث الروسي البيانات لأنه يقوم على التجربة في المختبر. كتب Markovnikov أن الهالوجين انضمت بالضرورة إلى ذرة الكربون التي لديها أقل عدد من ذرات الهيدروجين. معظم الأعمال العلمية الشعبية المكتسبة في بداية القرن XX. واقترح يسمى فرضية آلية التفاعل "حكم Markovnikov".

حياة وأعمال عالم-العضوية

ولد فلاديمير فاسيليفيتش Markovnikov 25 (13 وفقا لهذه المادة. ستايل) في ديسمبر 1837. درس في جامعة قازان، وعلم في وقت لاحق في نفس المدرسة وجامعة موسكو. درس Markovnikov سلوك الهيدروكربونات غير المشبعة من خلال التفاعل مع هاليدات الهيدروجين منذ 1864. حتى عام 1899، وغيرها من البلدان، والعلماء لا نعلق أهمية كبيرة على نتائج الكيميائي الروسي. Markovnikov، باستثناء المادة، اسم تكريما له، وقدم عدد من النتائج الأخرى:

• تلقيت حمض cyclobutanedicarboxylic.
• I التحقيق النفط في القوقاز وفتحه المواد العضوية تكوين خاص - النفتا.
• أنا وضعت الفرق في النقاط ذوبان المركبات مع سلسلة متفرعة ومستقيمة.
• الأحماض الدهنية تزامر المؤكدة.

ساهمت الإجراءات عالم بشكل كبير في تطوير الصناعة الكيماوية المحلية والعلوم.

وضع جوهر فرضية قدمها Markovnikov

قضى عالم سنوات عديدة في دراسة تفاعلات الإضافة كاشف للهيدروكربونات غير المشبعة مع الرابطة المزدوجة واحد (الألكينات). وتجدر الإشارة إلى أنه إذا في مركبات الهيدروجين الحاضر، ثم يتم إرساله إلى ذرة الكربون، والذي يحتوي على المزيد من الجسيمات من هذا النوع. ويرد أنيون إلى الكربون المجاور. هذه هي القاعدة Markovnikov جوهرها. عبقرية علمية للتنبؤ بسلوك الجسيمات، وهيكل والتي كانت في ذلك الوقت لم تكن واضحة جدا. وفقا للقاعدة، إلى الإثيلين الهيدروكربونية الانضمام المواد المركبة وجود HX التكوين، حيث X هو:

• الهالوجين.
• OH،
• بقايا حمض حمض الكبريتيك.
• الجزيئات الأخرى.

يختلف الصوت Markovnikov القاعدة الحديثة من الصياغات عالم: يتم توجيه ذرة الهيدروجين من جزيئات NH ألكين الحاقه للكربون الرابطة المزدوجة في ذلك يحتوي بالفعل المزيد من الهيدروجين، وX هو الجسيمات يذهب إلى أقل ذرة المهدرجة.

آلية الحجز على الجسيمات بالإلكترونات

النظر في أنواع من التفاعلات الكيميائية التي حكم تنطبق Markovnikov. الأمثلة على ذلك:

1. رد فعل إضافة كلوريد الهيدروجين إلى البروبين. خلال التفاعل بين الجسيمات دمرت الرابطة المزدوجة. يتم توجيه الكلور أنيون ليقع الكربون أقل المهدرجة في الرابطة المزدوجة. الهيدروجين يتفاعل مع معظم هذه الذرات المهدرجة. شكلت البروبان 2-كلورو.
2. جزيء الماء الهيدروكسيل إضافة رد فعل عضويتها يأتي إلى كربون أقل المهدرجة. يضاف الهيدروجين إلى معظم ذرة المهدرجة في الرابطة المزدوجة.

هناك استثناءات من القاعدة Markovnikov المقترحة في تلك التفاعلات حيث الكواشف هي الألكينات، التي الكربون في الرابطة المزدوجة لديها بالفعل عدد من الجماعات السلبية. فإنه يختار كثافة الإلكترون جزئيا، والتي عادة ما ينجذب إلى هيدروجين موجبة الشحنة. لا تتبع القواعد وفي التفاعلات تسير على آلية جذرية بدلا من بالإلكترونات (هاريش المفعول). هذه الاستثناءات لا ينتقص من مزايا القواعد المستمدة بارز الكيمياء العضوية الروسي V. V. Markovnikovym.