حمض الكربوكسيلية

وقد تلقت المركبات العضوية الكيميائية، التي لها جزيئات واحدة على الأقل مجموعة الكربوكسيل (مجموعة الكربونيل وظيفية من الألدهيدات والكيتونات مجتمعة ، فضلا عن مجموعة الهيدروكسيل وظيفية من الكحول) في هيكل اسم شائع - الأحماض الكربوكسيلية. ويمكن تمثيل صيغتها ك R-كوه، حيث R هي مجموعة وظيفية أحادية التكافؤ الهيدروكربونية. أي حمض الكربوكسيلية، خلافا لمعظم الأحماض غير العضوية، ضعيفة وغير كاملة ينفصل في الأيونات.

وأبسط الأمثلة هي حمض الفورميك (الميثان) H-كوه. ويوضح اسم من تاريخ أول استلام لها في 1670 من النمل الأحمر من قبل الطبيعية الإنجليزية جون راي. ويسمى حمض الكربوكسيلية مع اثنين أو أكثر من مجموعات الكربوكسيل ثنائي القاعدة (أو ثنائي كربوكسيلية)، تريباسيك (أو تريكاربوكسيليك)، وهلم جرا. أبسط مثال هو حمض الأكساليك مع صيغته C2H2O4، في جزيء منها هناك مجموعتين الكربوكسيل. كما حمض سداسي فلوري، فمن الممكن إعطاء حامض (سداسي كربوكسيلية) مليك، صيغته C12H6O12. يحتوي الجزيء على ستة مجموعات من الكربوكسيل، والتي حلت محل ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين.

الأحماض العضوية، وكقاعدة عامة، وجدت في الطبيعة. على سبيل المثال، ويرد حمض سداسي كربوكسيلية في حجر العسل وجدت في الفحم البني).

هناك العديد من المركبات الطبيعية الهامة من هذه الفئة. وهذه تشمل حمض الستريك C6H8O7 (عدد قليل من المضافات الغذائية E330-E333)، الذي تم الحصول عليه لأول مرة من عصير الليمون غير الناضجة في 1784 من قبل الصيدلي السويدي K. شيل. حمض الطرطريك C4H6O6 هو المكملات الغذائية E334). يتم توزيع هذا حمض الكربوكسيلية على نطاق واسع في الطبيعة. وجدت في العصير الطازج من العديد من الفواكه.

إذا نظرنا في أي سلسلة مثلي من هذه المركبات العضوية، ثم هناك تغييرات منتظمة في الخصائص مع زيادة الوزن الجزيئي. خصائص كل مجمع تعتمد على هيكل جزيئاتها، وهذا هو، يتم تحديدها إلى حد كبير من قبل إيزوميريسم الأحماض الكربوكسيلية. أول ممثلين من سلسلة مثلي شكلت من حمض الفورميك، بما في ذلك الخليك و بروبيونيك، تشير إلى السوائل. لديهم رائحة حادة وقابلة للذوبان في الماء بسهولة. الممثلين الأعلى هي المواد الصلبة، التي لا تذوب في الماء.

يتم تحديد الخصائص الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية بشكل رئيسي من خلال تأثير مجموعة الكربونيل على مجموعة الهيدروكسيل. ولذلك، فإن هذه المركبات، على النقيض من الكحول، لها طابع حمضي واضح.

على سبيل المثال، في المحاليل المائية يمكن أن تنفصل في الأيونات، مما يثبت تلطيخ السائل بعد إضافة ليتموس إلى الأحمر. وهذا يدل على وجود كاتيونات الهيدروجين. وهذا يعني أن متوسط محاليلها المائية حمضية (الرقم الهيدروجيني أقل من 7).

عند التفاعل مع المعادن أو القواعد، الأحماض الكربوكسيلية قادرة على تشكيل الأملاح: 2CH3-كوه + مغ → (CH3-كو) 2Mg + H2 ↑.

كما تدخل الأحماض العضوية في تفاعلات كيميائية مع الكربونات، وتشريد حمض الكربونيك: 2CH3-كوه + MgCO3 → (CH3-كو) 2Mg + H2O + CO2 ↑.

أنها تتفاعل بسهولة مع الأمونيا، وتشكيل الأملاح: CH3-كوه + NH3 → CH3-COONH4.

يتم تعزيز خصائص الحمضية من الأحماض العضوية من خلال وجود بدائل جذرية في نفوسهم مع تأثير الاستقراء السلبية. على سبيل المثال، في إطار عمل الكلور على حامض الخليك، واستبدال تدريجيا ذرة واحدة من الهيدروجين بواسطة ذرات الكلور والحصول على حمض الكلورواسيتيك، ثم حمض ثنائي كلورواسيتيك وحمض ثلاثي كلورواسيتيك، وهناك زيادة حادة في الخصائص الحمضية فيها.

ويمكن الحصول على أي حمض الكربوكسيلية في عدة طرق. ويستند الأسلوب الأكثر شيوعا على رد فعل الأكسدة. كما الكواشف بدء، تؤخذ الكحول أو الألدهيدات. طريقة أخرى لإنتاج الأحماض العضوية هي التحلل من النتريل، والذي يحدث عندما يتم تسخينها مع الأحماض المعدنية المخففة.